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当他正在地产市场“呼风唤雨”之际，祸从天降，因为帮助某个马场骑师出头，而被控妨碍司法公正，被判入狱9个月。在香港赤柱马坑监狱服刑之初，他有些不适应，脑子里一片空白，但认为自己没有做过伤天害理的事，他的心也变得平和，他服刑表现良好，刑期被缩减为半年。
此期间，杨守城的生意交由弟妹打理。出狱时，正值香港出现信心危机，地产市场一落千丈，杨氏经营的地产企业因此债台高筑，欠债高达3.2亿元，杨氏企业的股份不得不在交易所停牌，并由汇丰宣布接管，这无疑给杨守城又一个沉重打击。平时的“沙堡兄弟”此时也如同陌生人，使杨守城创伤的心有如雪上加霜，深感人间冷暖。
然而不久以后，杨守城就在失落中又昂起头来，甚至从老板变成了“打工仔”，但他坚信自己能东山再起。1984中，他说服汇丰再借出1000万元，开设“宝石城”。“宝石城”成了日中游客珠宝零售的最热闹市场。仅3年时间，他偿还了近亿元的债款，还余下4000万元的尾数。
1986年，他向加拿大皇家信托银行贷款4000万元，向汇丰购回了原来的资产。事业控制权回到自己手中之后，杨守城向金融业大举进军，发展外汇和黄金买卖，大量购入股票和物业，事业又有了一个“大翻身”，现在他的营业额均以亿计。
杨守城以惊人的意志，在灾难面前毫不退缩，从而跃入香港超级富豪之列。
杨守城之所以能够和刘鸾雄交往密切，源于他和大刘的生活很相似，在香港众多富豪中最讲究“派头”---他曾公开对传媒说：“工作之余，我喜欢穿靓衫、驾靓车、吃好的东西，人需要享受生活，人生才有意义。”
未来，1994年，杨守城更是以1300万港元破纪录的高价，投得原来由已故邓爵士拥有的“9”号车牌。
